Nitrierung

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Nitrierung

Bildung des elektrophilen Teilchens mit Nitriersäure

Die Nitrierung von Benzol erfolgt in Nitriersäure, einem Gemisch aus konz. Salpetersäure und konz. Schwefelsäure.

HNO3 + 2 H2SO4 -----> 2 HSO4- + H+ + NO2+

In der Nitriersäure tritt das Nitroniumion NO2+ auf.

Die elektrophile Reaktion verläuft nach folgenden Schritten

Rückbildung der Schwefelsäure

2 HOS4- + H+ + H+ ---------> 2 H2SO4

Schießbaumwolle

Geräte:

Vakuumexsikkator mit Silicagel, Becherglas, Glasstab

Chemikalien:

20 ml konz. Schwefelsäure, 17 ml rauchende Salpetersäure, 1.5 g Watte (aus 100%iger Baumwolle)

Sicherheitshinweise:

Achtung: Die Herstellung der Schießbaumwolle muss im Abzug erfolgen!

Konzentrierte Schwefelsäure und konzentrierte Salpetersäure sind sehr stark ätzende und oxidierende Säuren. Das Mischen der Säuren verläuft unter starker Wärmeentwicklung und teilweiser Freisetzungvon nitrosen Gasen. Die Nitriersäure ist sehr gefährlich! Nitrocellulose (Schießbaumwolle) ist äußerst leicht entzündlich und kann bei Verdämmung explodieren! Das Tragen einer Schutzbrille und von Gummihandschuhen ist unbedingt erforderlich! Die Herstellung der Nitriersäure und das Eintragen der Watte muß in einem gut ziehenden Abzug erfolgen!

Schwefelsäure (H2SO4)
Salpetersäure konz. (HNO3)

Versuchsanleitung:

Es wird zunächst in dem Becherglas unter Eiskühlung Nitriersäure durch vorsichtiges Zutropfen von konz. Schwefelsäure in konz. Salpetersäure dargestellt. Dabei ist darauf zu achten, dass die Temperatur nicht zu stark ansteigt.

Die Watte ca. 10 min lang mit Hilfe des Glasstabes in der zuvor dargestellten Nitriersäure geknetet, mit Wasser gewaschen und ausgewrungen. Anschließend wird die Watte locker gezupft und im Exsikkator über Silicagel getrocknet. Dabei muss das Silicagel u.U. mehrfach gegen trockenes ausgewechselt werden.

Die so präparierte Schießbaumwolle wird in kleinen Teilen (nicht mehr als ca. 20 mg) bei einem "Freiwilligen" auf die geöffnete Handfläche gelegt und angezündet; die nitrierte Baumwolle verbrennt mit einem Mal.

Entsorgung:

Das Gemisch aus konz. Schwefelsäure und konz. Salpetersäure (Nitriersäure) kann stark verdünnt ins Abwasser gegeben werden. Schießbaumwolle unterliegt dem Sprengstoffgesetz und ist somit vollständig zu vernichten!

Erklärung / Hintergrund:

Die nitrierte Baumwolle verbrennt schneller, da bei der exothermen Verbrennung große Mengen an Gasen entstehen (N2, NOx , CO und CO2), die durch ihre zusätzliche Triebkraft die Reaktion beschleunigen. Daher sind mehrfach nitrierte Verbindungen im Allgemeinen gegenüber Verbrennung oder teilweise auch Erschütterungen instabiler, wie man an Nitroglycerin sehen kann.

Sonstiges:

Bei der Verbrennung der Schießbaumwolle ist darauf zu achten, dass die Baumwoll-Flocken nicht zu groß sind.